于是，王允被判为减死罪一等。这年冬天，又逢朝廷大赦，唯独王允不在赦免之列。三公要员继续上书替王允主持公道。等到第二年，王允才被免罪释放。当时，朝中宦官当权，张让阉党凭借权势横行霸道，偶有小怨小忿，都会被他们害死。王允担心会遭宦官迫害，只得改名换姓，离开都城洛阳，辗转于河内、陈留之间。

中平六年（189年），汉灵帝刘宏驾崩，王允急忙赶赴洛阳吊丧。此时，朝廷局势极度混乱，以何进为首的外戚势力大增，阉党张让失去了对中央政权的控制权，面临覆灭的危险。大将军何进欲图诛杀宦官，于是召王允前来一同商量，任命他为从事中郎，又转任河南尹。

寻且入拜太仆，代杨彪为司空。董卓迁都关中，王允悉收聚兰台石室诸书，随驾入关，故经籍具存，不致被毁。

当时董卓尚留住洛阳，朝政大小，委任王允主持，王允亦曲意取容，遇到事情多报告给董卓，董卓因此与其结为密友，无嫌无疑。其实王允是意图买 动 董卓心意，好叫董卓不复加以提防，暗地里得设法图诛董卓。

前太尉黄琬，复为司隶校尉，与王允同志，还有尚书郑泰，也曾朝夕过从，决定密谋，表请护羌校尉杨瓒，行左将军事，执金吾士孙瑞为南阳太守，并率兵出武关，托名前往攻打袁术，而乘间取代董卓，然后奉驾还洛，仍复旧都。

哪知董卓却刁猾得很，不准举兵，遂致王允计无所成；一挫。王允乃推荐杨瓒为尚书，孙瑞为仆射，引作臂助，徐为后图。

这个时候，河南尹朱儁，移守洛阳，暗中与山东诸将交通来往，东出中牟，移书州郡，招兵讨伐董卓。徐州刺史陶谦，遣兵助朱儁，推朱儁行车骑将军事，他郡亦稍有资给。

王允在内闻警，亟遣使人至郿坞，报知董卓，董卓即日入朝，王允欲使杨瓒等人出征，又复为董卓所疑，只好调亲将李傕和郭汜等，领兵拒抗朱儁。

王允尚望朱儁杀败李傕和郭汜，乘胜入关，自己也可作内应，偏偏不如所料，朱儁竟然败退，董卓得以大安。二挫。

司空荀爽，本意亦欲除掉董卓，未遂而殁。其从孙荀攸，少有智略，入拜黄门侍郎，暗中与尚书郑泰、长史何颙、侍中神辑等，共同谋划刺杀董卓；就是王允亦曾预闻，事机将成，又被董卓略悉风声，收押了何颙和荀攸，何颙忧愤自杀，荀攸却无惧色，在狱中仍言论自如，董卓查无实据，故得缓刑。惟郑泰却逃出关外，东往投奔袁术，术袁举郑泰为扬州刺史，郑泰就道得病，竟致暴亡，图董卓之事又致失败。三挫。

王允日思除奸，历久不能得志，累得形神憔悴，眠食彷徨，幸好喜董卓只是疑心他人，未曾疑心到自己身上，还好留待时机，再行设策。

董卓看见王允面色尪瘠，总道以为他是为自己分担军政工作导致劳累，于是格外体恤，上表封王允为温侯，食邑五千户，王允固辞不受。

仆射士孙瑞进言道：“执谦守约，须依时宜，公与董太师并位俱封，乃欲独崇高节，怎得称为和光呢？”

王允闻言感悟，乃受封二千户，并至董卓府中称谢。

董卓很自喜慰，又欲自号尚父，问诸左中郎将蔡邕。蔡邕已由侍中迁官中郎将。蔡邕劝阻道：“昔周武受命，太公为师，辅佐周室，翦除暴商，故尊为尚父，今明公功德，非不巍巍，但欲比诸尚父，还当少待，宜俟关东平定，车驾仍还旧京，庶几名足称实，无人非议了！”董卓乃罢议。

会遇夏季地震，董卓又向蔡邕谘询，蔡邕复答说道：“地震乃阴盛侵阳，臣下逾制的现象，公平时所乘青盖车，远近以为非宜，宜从简省！”董卓亦依蔡邕议，改乘皂盖车。

但是董卓甚是刚愎，蔡邕恐因言取祸，常欲避去，卒因无路可奔，延宕了一两年。当决不决，终归于尽。

初平三年春季，霪雨至六十余日，尚未晴霁，司徒王允与士孙瑞杨瓒等，登台祈晴，觑着一息空隙，再提前谋。孙瑞进说道：“自从岁暮至今，太阳不照，霖雨积旬，昼阴夜阳，雾气交侵，此时若不除奸，后患无穷。愿公速图，毋再迟延！”

王允点头会意，回至府中，踌躇多时，自思从董卓义子吕布着手，方好进步，乃取家藏珠宝馈送吕布，吕布当然拜谢，嗣是互相往来，结成好友。

王允又想到少年心性，一喜财，二喜色，有了财物作饵，还须得一美人儿，献示殷勤，才可笼络吕布。主见已定，随时物色，可巧有一歌妓貂蝉，秀外慧中，非常伶俐，王允即召入府中，厚意接待，视若己女。貂蝉本不见史传，但见于野史，以及传闻凿凿，谅非不是无稽。

好容易已有数月，貂蝉感念王允之恩，暗图报答，见王允常皱眉不乐，欲言不言，因乘左右无人的时候，向王允探问。

王允正欲与她言明，便引至密室，说道：“贼臣董卓将欲篡位，朝中文武无计可施”，唯有貂蝉能重 扶社稷，再立江山。”

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